Beziehung zur Tochter vom Chef?

Hallo zusammen.

vorab: langer Text - kurzer Sinn, würde mich aber über ein paar hilfreiche Antworten freuen :)

folgendes „Problem“:

Ich (M/24) war noch nie so wirklich mit Frauen in „Kontakt“ Bzw habe noch keine Erfahrungen gesammelt (trifft es doch ganz gut auf den Punkt).

ich arbeite neben meinem Hauptjob noch nebenher in einer anderen kleinen Firma.
Ich verstehe mich mit dem Chef und der Chefin sehr gut. Ebenfalls mit mir den Söhnen, die etwas älter sind als ich. Und dann gibt’s da noch die Tochter. Und Naja. Ich sag’s mal in der „Jugendsprache“ von mir damals: ich hab mich wohl in Sie wohl oder übel verknallt…

wir verstehen uns auch recht gut, haben aber nicht so oft miteinander zu tun. Ich finde Sie aber sowas von sympathisch, sie ist bodenständig, selbstständig und ihre Art ist einfach bezaubernd… Sie hebt sich von der Menge ab, ist keine „Prinzessin“, ich würde sagen, sie ist „meinen Vorstellungen nach“ perfekt. (Ich will sie hier jetzt nicht als Objekt bezeichnen, um Gottes Willen. Ich möchte nur mal bisschen die Sichtweise von mir erläutern, was mir aber schriftlich sehr schwer fällt, ich hoffe, ihr wisst, wie ich das oben geschriebene meine).

Und jetzt kommt das große ABER.

Ich traue mich nicht, Sie mal nach einem Date oder einem Treffen zu fragen. Ich bin sowieso schon von Natur aus sehr zurückhaltend und die Erfahrung mit den Frauen fehlt mir ebenfalls. Dazu kommt noch, dass ich mir immer zu viele Gedanken über alles mache und warum auch immer habe ich „panische“ Angst vor einer Abfuhr.

Das nächste ist, ich weiß nicht, ob ich es wagen soll, die Tochter vom Chef zu daten… das kommt doch bestimmt irgendwie komisch, oder was meint ihr? Ebenfalls kann ich schlecht einschätzen, ob ich überhaupt in ihr Raster falle und ich mich wohl oder übel in eine unangenehme Situation damit bringe..

Zudem bin ich ja jetzt schon (ohne dass ich weiß, ob sie überhaupt sich mit mir treffen will) „überfordert“, was man als erstes Date überhaupt machen soll :( (steinigt mich bitte nicht dafür)

würde mich über paar nette Antworten freuen, was ihr zu dem ganzen Thema meint und evtl ein paar Tipps habt.